fa بررسی برهمکنش وانیلین با آلفا، بتا- و گاما- سیکلودکسترین به‌عنوان حامل در سامانه‌های دارورسانی: گزارش کوتاه گزارش كوتاه Brief Report زمینه و هدف: هدف این مطالعه، بررسی نظری برهمکنش مولکول وانیلین با حامل‌های آلفا، بتا- و گاما- سیکلودکسترین جهت دارورسانی هدفمند و مقایسه کارکرد بین آنها بود. روش بررسی: تمامی محاسبات با استفاده از یک رایانه Intel® Core™ i5 Processors (Intel Corp., Santa Clara, CA, USA) در دانشگاه کرمان به مدت سه ماه (اسفند 1392- اردیبهشت 1393) انجام شد. در این مطالعه نظری، مولکول‌ها با استفاده از GaussView software, version 5 (Gaussian, Inc., Wallingford, USA) رسم شدند. بهینه‌سازی ساختارها با روش تابعی چگالی با استفاده از Gaussian 09 program package (Gaussian, Inc., Wallingford, USA) انجام شد. تحلیل داده‌ها با AIMAll software version 14 (Todd A. Keith, TK Gristmill software, Overland Park KS, USA) انجام گرفت. یافته‌ها: هیدروژن گروه هیدروکسیل سیکلودکسترین با اتم اکسیژن گروه کربونیل مولکول دارویی وانیلین پیوند هیدروژنی برقرار می‌کند. گاما- سیکلودکسترین، قویترین برهمکنش را با وانیلین نشان می‌دهد. در تمامی کمپلکس‌های وانیلین با سیکلودکسترین، جهت انتقال بار از دارو به حامل می‌باشد. نتیجه‌گیری: گاما- سیکلودکسترین به دلیل حلالیت زیاد و برهمکنش قوی آن، بهترین گزینه به‌عنوان حامل داروی وانیلین است. Background: The aim of this study was to investigate interaction between vanillin and alpha-, beta- and gamma-cyclodextrin carriers for targeted drug delivery and compare the performance between them using theoretical methods. Methods: All theoretical calculations were performed on a Intel® Core™ i5 Processors computer at Kerman University using Gaussian 09 program package (Gaussian, Inc., Wallingford, USA) in a three month period (February 2014 to May 2014). Starting geometries were generated employing GaussView software, version 5 (Gaussian, Inc., Wallingford, USA) and then the resulting coordinates were optimized using density functional theory (DFT) calculations. The natural bond orbital method (NBO program, under Gaussian 09 program package) was carried out to study charge transfer energy associated with the intermolecular interactions. The quantum theory of atoms in molecules was applied for DFT results to get insight in the nature of interaction existing in the investigated systems. The calculations were carried out with AIM2000 program and AIMAll 14.10.27 package (Todd A. Keith, TK Gristmill software, Overland Park KS, USA) to find and characterize bond critical points. Results: The vanillin molecule is adsorbed on the surface of carriers by hydrogen bonding between its oxygen atom and hydrogen atoms of cyclodextrin. The hydrogen of -OH group on the cyclodextrin can form hydrogen bond to the oxygen atom of carbonyl group of vanillin molecule. This study indicates a decrease of total energy with increasing surface of cyclodextrin. So gamma-cyclodextrin and its complex with the maximum surface in between carriers have the highest stabilities. The gamma-cyclodextrin shows the strongest interaction with vanillin. In all complexes of vanillin-cyclodextrin, the direction of charge transfer is from drug to carrier. Conclusion: Due to the high solubility of gamma-cyclodxtrin and its stronger interaction with the molecule vanillin, it can be the best option as drug carrier. سیکلودکسترین, حامل‌های دارو, وانیلین cyclodextrins, drug carriers, vanillin 132 137 http://tumj.tums.ac.ir/browse.php?a_code=A-10-25-5327&slc_lang=fa&sid=1 Batoolalsadat Mousavi Fard بتول‌السادات موسوی فرد No School of Dentistry, Kerman University of Medical Science, Kerman, Iran. دانشکده دندانپزشکی، دانشگاه علوم پزشکی کرمان Leila Zeidabadi Nejad لیلا زیدابادی نژاد No Department of Chemistry, Shahid Bahonar University of Kerman, Kerman, Iran. گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه شهید باهنر کرمان Sedigheh Pourastarabadi صدیقه پوراسترابادی No Department of Chemistry, Shahid Bahonar University of Kerman, Kerman, Iran. گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه شهید باهنر کرمان Maryam Dehestani مریم دهستانی dehestani@uk.ac.ir Yes Department of Chemistry, Shahid Bahonar University of Kerman, Kerman, Iran. گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه شهید باهنر کرمان